"La muerte de Iván Ilich" se publicó en 1886, varios años después de un período de depresión y confusión intelectual personal (1875-1878) que terminó con la conversión de Tolstoi al cristianismo. El argumento gira en torno a Iván Ilich, un pequeño burócrata que fue educado en su infancia con las convicciones de poder alcanzar un puesto dentro del gobierno del Imperio Ruso. Poco a poco sus ideales se van cumpliendo, pero se dará cuenta de que su esfuerzo ha sido en vano; al llegar cerca de la posición que siempre soñó, se encontrará con el dilema de descifrar el significado de tanto sacrificio, y de valorar también el malestar reinante en el pequeño entorno familiar que se ha construido. Un día, se golpea al reparar unas cortinas y comienza a sentir un dolor que lo aqueja constantemente. Dicho golpe es totalmente simbólico; sube a una escalera y cuando está en lo más alto —no solo en la escalera, sino en el estatus que ha tomado en su posición social— cae, y ahí comenzará su declive. Poco a poco, Iván Ilich irá muriendo y planteándose el por qué de esa muerte y de la soledad que lo corroe, a pesar de estar rodeado de personas en el mundo aristocrático que él mismo ha construido. El novelista pinta el mundo ineficaz y baldío de Iván y hace una dura crítica de la aristocracia, que tan a fondo conocía. No sólo refleja a Tolstoi en esta novela su personal terror a la muerte, sino que revela la profunda compasión que le inspiraban los humildes y oprimidos. En la novela, Tolstoi hace una fuerte crítica a la burocracia, ya que, para ir ascendiendo necesitan que Iván deje de vivir. Sus amigos que ocupan los lugares de más abajo esperan su muerte para ocupar su lugar. En este libro se refleja la enajenación de Iván Ilich, se concentra más en su trabajo que en su familia. El personaje principal se encuentra ya muerto en vida al estar enajenado y no vivir la vida humanamente, es por esto que le pierde el miedo a la muerte... la espera.